烴的衍生物誤點警示
烴的衍生物是中學有機化學的核心內容,考試中出現的頻率也非常高。在複習時要抓住各類烴的衍生物的重要代表物的結構和官能團。官能團對物質的性質起決定性作用。因此需要我們在學習過程中去挖掘和積累,克服一些容易出現的誤點。
一、苯酚的酸性
苯酚分子結構中含有—OH,顯弱酸性,氫原子相對活潑,能與NaOH反應生成苯酚鈉和水。不同於苯甲醇的結構,雖然苯甲醇也有—OH,但它屬於醇類,不顯酸性,不能與NaOH反應。
學性質是 *** ***
A.既可燃燒,也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
C.可與三氯化鐵溶液發生顯色反應 D.可與溴水發生反應
思路分析:由該物質的結構簡式可知:丁香油酚是一種含多種官能團的複雜有機物。分子中含有C、H元素,一般來講可以燃燒;含C=C雙鍵,可發生與Br2的加成反應,也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯環上連有—OH,屬於酚類,可與強鹼NaOH溶液反應,但不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體。分子中的三種官能團:C=C,—OH,C—O—C***醚鍵***,都不能水解,故答案為B。
誤點警示:有機化合物體現的是官能團的性質,但一個複雜的有機物含有多個官能團時,它應當擁有多類化合物的性質。目的是考查學生對多官能團有機物性質的認識能力。
答案:B
例3:阿斯匹林是一種古老常用的解熱鎮痛抗感冒藥物。又稱乙醯水楊酸,是苯環上連鄰位一個乙醯基和一個碳的羧基。阿司匹林的結構簡式為:
1mol阿司匹林與足量燒鹼溶液共熱,充分反應後消耗NaOH的物質的量是*** ***A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol
思路分析:能直接和NaOH反應的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之後得到酚羥基和—COOH,水解後苯環上得到一個羥基,叫做“酚羥基”。酚羥基和—COOH均可與NaOH發生反應。此時“酚羥基”和苯環上“羧基”都分別能消耗1molNaOH。
酯類物質水解之後得到的羧基可以消耗NaOH,得到的羥基,如果連在苯環上,同樣可以消耗NaOH。所以總共消耗 3mol NaOH。答案選 C
誤點警示:同學們容易忽略酯基與NaOH的反應而誤選A;還有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羥基也能與NaOH反應而消耗更多的NaOH,因此誤選B。
答案:C
三、物質的除雜與分離方法
化學常用的物質的分離方法很多,一般有以下幾種:
1.溶解過濾法:一種物質易溶於水,另一種物質難溶於水,可以將這兩種物質的混合物溶於水,然後過濾,就可以分離出這兩種物質。
2.冷卻熱飽和溶液法:根據兩種物質的在水中的溶解度有較大的差異。將這兩種物質的混合物配製成混合溶液,然後突然降低溫度,溶解度較小的那種物質就結晶析出了,因此,就將這兩種物質分離出來了。
3.物質溶解特性法***萃取法***:兩種物質的混合物中,有一種物質不容於有機溶劑,而另一種物質易溶於有機溶劑,且這兩種物質都不和有機溶劑反應,可根據這種特性,先將其中的一種物質溶解在這種有機溶劑中,產生分層的現象,然後分離出它們。
4.氣體沉澱法:兩種物質的混合物中,有一種物質能和其它的物質發生反應,產生沉澱或者是氣體,而另一種物質不反應,利用這種性質,將這兩種物質分離出來。
例4.寫出除去下列物質中的雜質***括號內***,可選用的試劑和方法。
苯***苯酚*** | 乙酸乙酯***乙酸*** | 溴苯***溴*** | 乙醇***水*** | |
選用試劑 | ||||
分離方法 |
思路分析:在第一項中,學生易錯填“濃溴水、過濾”,雖然濃溴水與苯酚生成三溴苯酚沉澱,但因它仍易溶於苯中而不易分離,故只能採取加NaOH溶液,讓其與苯酚反應生成可溶性的苯酚鈉溶液,然後採用“分液”操作進行分離。在第二項中,學生易錯填NaOH溶液,因在NaOH溶液中,乙酸乙酯極易發生水解反應。還有一部分學生填“飽和Na2CO3溶液”時漏掉“飽和”二字而失分。第四項中,因對加入“CaO”試劑的作用不清楚,而採取直接“蒸餾”的方法,實際上乙醇和水都易揮發,加入CaO的目的是起到“固定”水的作用。
例5.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸餾 ②過濾 ③靜置分液 ④加入
足量的金屬鈉 ⑤通入過量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液
⑧加入乙酸與濃硫酸混合液加熱。合理的步驟順序是*** ***
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
思路分析:有機物形成的混合溶液要想分離,一般採用蒸餾的方法。但是針對本題,苯酚的乙醇溶液,常規方法蒸餾,苯酚易被氧化,無法回收。所以只好採用轉變晶型,先進行步驟⑥,使苯酚變為苯酚鈉***離子晶體***,沸點高,易溶於水。然後進行①蒸餾,乙醇餾出。留下苯酚鈉的水溶液。接著向其中通入過量的CO2***⑤***,苯酚鈉又變回苯酚,不易溶於水,兩者靜置會分層,分液即可分離,回收了苯酚。選B項。許多學生易錯選A。若先向溶液中加Na,苯酚反應生成苯酚鈉,乙醇反應生成乙醇鈉,再進行步驟⑤。學生試想:
變回
,再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液,溶劑為乙醇,體系中無水,自然也就不能進行上述反應。故排除A項。C、D項中均有步驟⑧,加入了新的雜質,在後續步驟中無法分離,故排除。
答案:B
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