什麼是取代反應?

General 更新 2024-12-31

什麼是取代反應？

取代反應

分子中某一原子或基團被其他原子或原子團所取代的反應稱取代反應。在滷烴中，由於鹵素的強吸電子性使C－X鍵中的碳帶有部分正電荷，鹵素帶有部分負電荷，缺電子的碳很易受到富電子基團進攻，這些富電子基團包括負離子（如OH、OR、CN、NO）和帶有未共用電子對的分子（如HO、NH）。我們把能提供一對電子的試劑稱親核試劑。由親核試劑引起的取代反應叫親核取代反應。以S表示。S為英文“Substitution”（取代），N為“Nucleophilic”（親核），都取第一個大寫字母。親核取代反應的一般式為：

RX＋Nu∶RNu＋X∶

這裡的滷烴是受試劑進攻的對象，稱為底物；Nu為親核試劑；X∶為反應中脫離的基團，稱為離去基團。如果底物是脂肪類化合物，則這種反應稱為脂肪族親核取代反應；如果底物是芳香族化合物，那麼這種反應稱為芳香族親核取代反應。

滷烴的親核取代反應主要有下面幾類：

（1）水解。滷烴加水生成醇的反應稱為水解反應。該反應是可逆的：

RX＋HOROH＋HX

實際上，該反應一般沒有製備價值。多數鹵代烴都是由相應的醇來製備。不過，由於在某些複雜分子中導入一個羥基比引入一個滷原子困難，所以有時也採用滷烴水解的方法來合成相應的醇。在這種情況下，常常採用滷烴與氫氧化鉀或氫氧化鈉的水溶液共熱來製取：

RX＋NaOHROH＋NaX

反應能進行完全，因為憨H比HO更具親核性，產生的鹵化氫又被鹼中和。

（2）與氰化鈉反應。滷烴在醇溶液中與氰化鉀或氰化鈉反應生成腈：

有機合成中，常常需要增長碳鏈，滷烴與氰化鉀（鈉）的反應是增長一個碳原子的方法之一。但氰化鉀（鈉）有劇毒，使用時須特別注意。

通過腈基（－CN）的轉變可合成羧酸（－COOH）及其衍生物，這在以後的有關章節中再介紹。

（3）與醇鈉、氨、硝酸銀等的反應：

前兩個反應是製備醚類和胺類的方法之一。後一個反應往往用於滷烴的鑑別（見後），但某些不活潑的滷烴不與硝酸銀反應，如ArX，RCH＝CHX，HCCl，ArCOCHCl和ROCHCHCl等類型的滷烴都無此反應。

（4）與有機磷的反應。滷烴與三烴基膦作用得到鏻鹽，後者在強鹼作用下失去質子得到磷葉立德（ylide）或被稱作磷葉立因（ylene）。

RCHX＋RPRPCHRX

其中：X為I、Br、Cl等；R為烷基或芳基。

磷葉立德一般比較穩定，但有時也很活潑。以共振式表示有兩種極限式。例如三甲基亞甲基鏻，可表示如下：

最近的H、C和P的NMR光譜分析表明，主要以葉立德結構為主，葉立因的貢獻不大。

磷葉立德又稱為魏悌希試劑。它與醛酮的反應稱作魏悌希（Wittig）反應，是在分子中引入碳-碳雙鍵以代替碳-氧雙鍵的非常有用的方法。其反應見第十一章。

化學的取代反應是什麼

取代反應是指有機化合物分子中任何一個原子或基團被試劑中同類型的其它原子或基團所取代的反應，用通式表示為：R－L（反應基質）+A-B（進攻試劑）→R－A（取代產物）+L-B（離去基團）。以CH4與Cl2反應為例，原理是：一個H被一個Cl取代，即C—H鍵變為C—Cl鍵。剩下的Cl與被取代的H產生HCl。特點就是：一個H被取代，消耗一個Cl2，產生一個HCl。

什麼是取代反應

取代反應是指有機化合物分子中任何一個原子或基團被試劑中同類型的其它原子或基團所取代的反應

取代反應的取代反應分類

簡稱SN（S為英文Substitution（取代），N為Nucleophilic（親核），都取第一個大寫字母）。飽和碳上的親核取代反應很多。例如，滷代烷能分別與氫氧化鈉、醇鈉或酚鈉、硫脲、硫醇鈉、羧酸鹽和氨或胺等發生親核取代反應，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可與氫鹵酸、鹵化磷或氯化亞碸作用，生成鹵代烴。滷代烷被氫化鋁鋰還原為烷烴，也是負氫離子對反應物中鹵素的取代。當試劑的親核原子為碳時，取代結果形成碳-碳鍵，從而得到碳鏈增長產物，如滷代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應。在親核取代反應中，C—X鍵先斷裂，生成正碳離子再跟試劑反應，形成C—Y鍵，這種反應叫單分子親核反應，記作SN1。C—X鍵斷裂和C—Y鍵的形成同時發生的反應叫雙分子親核取代反應，記作SN2。由於反應物結構和反應條件的差異，SN有兩種機理，即單分子親核取代反應SN1和雙分子親核取代反應SN2。SN1的過程分為兩步：第一步，反應物發生鍵裂(電離)，生成活性中間體正碳離子和離去基團；第二步，正碳離子迅速與試劑結合成為產物。總的反應速率只與反應物濃度成正比，而與試劑濃度無關。S N2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發生的協同過程。反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。能生成相對穩定的碳正離子和離去基團的反應物容易發生SN1，中心碳原子空間阻礙小的反應物容易發生SN2 。如果親核試劑呈鹼性，則親核取代反應常伴有消除反應，兩者的比例取決於反應物結構、試劑性質和反應條件。低溫和鹼性弱對SN取代有利。滷烴的親核取代反應主要有下面幾類：（1）水解。滷烴加水生成醇的反應稱為水解反應。該反應是可逆的：RX+HOH→ROH+HX .實際上，該反應一般沒有製備價值。多數鹵代烴都是由相應的醇來製備。不過，由於在某些複雜分子中導入一個羥基比引入一個滷原子困難，所以有時也採用滷烴水解的方法來合成相應的醇。在這種情況下，常常採用滷烴與氫氧化鉀或氫氧化鈉的水溶液共熱來製取RX+NaOH→ROH+NaX .反應能進行完全，因為OH-比X-更具親核性，產生的鹵化氫又被鹼中和。如：乙醇與乙酸的酯化反應。（2）與氰化鈉反應。滷烴在醇溶液中與氰化鉀或氰化鈉反應生成腈，有機合成中，常常需要增長碳鏈，滷烴與氰化鉀（鈉）的反應是增長一個碳原子的方法之一。但氰化鉀（鈉）有劇毒，使用時須特別注意。通過腈基（－CN）的轉變可合成羧酸（－COOH）及其衍生物。（3）與醇鈉、氨、硝酸銀等的反應，前兩個反應是製備醚類和胺類的方法之一。後一個反應往往用於滷烴的鑑別（見後），但某些不活潑的滷烴不與硝酸銀反應，如ArX，RCH=CHX，HCCl3，ArCOCHCl和ROCHCHCl等類型的滷烴都無此反應。（4）與有機磷的反應。滷烴與三烴基膦作用得到鏻鹽，後者在強鹼作用下失去質子得到磷葉立德（ylide）或被稱作磷葉立因（ylene）。 RCHX+RPRPCHRX 其中：X為I、Br、Cl等；R為烷基或芳基。磷葉立德一般比較穩定，但有時也很活潑。以共振式表示有兩種極限式。分芳族親電取代反應SEAr和芳族親核取代反應SNAr（S代表取代,N代表親核,Ar代表芳香）兩類，Ar表示芳基。芳烴通過硝化、鹵化、磺化和烷基化或酰基化反應，可分別在芳環上引進硝基、滷原子、磺酸基和烷基或酰基，這些都屬SEAr。芳環上已有取代基的化合物，取代劑對試劑的進攻有定位作用。苯環上的取代基為給電子基團和滷原子時，親電試劑較多地進入其鄰位和對位；取代基為吸電子基團時，則以得到間位產物為主。此外，除發生這些正常反應外，有時試劑還可以進攻原有取代基的位置並取而代之，......

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